Kimia Organik

MODUL 1

ALKANA

1.Pengantar

Kimia Organik I dapat dikatakan sebagai materi awal dalam mempelajari kimia organik. Alkana merupakan senyawa organik yang hanya mengandung C dan H disebut senyawa hidrokarbon. Hidrokarbon mempunyai ikatan tunggal disebut alkana alifatis. Secara umum hidrokarbon alifatis mempunyai rumus molekul CnH2n+2 .

Alkana merupakan komponen utama dalam minyak bumi, alkana yang mempunyai titik didih antara 30-200oC adalah merupakan fraksi minyak bumi yang disebut premium.

Dalam modul ini akan dibahas mengenai

a. Tatanama senyawa alkana

b. Sifat fisik senyawa alkana

c. Struktur alkana

d. Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana

Topik pertama ini diharapkan akan dapat menjadi titik tolak dalam menanamkan dan memahami konsep-konsep senyawa alkana,tatanama, sifat fisik, struktur alkana serta reaksi-reaksi yang terjadi. Konsep ini merupakan pola-pola tertentu yang dapat digunakan untuk memahami materi-materi selanjutnya dari kimia organik I.

Dalam modul ini akan dibahas mengenai,

a. Tata nama senyawa alkana

b. Ikatan yang terjadi pada alkana

c. Sifat-sifat senyawa alkana

d. Reaksi-reaksi alkana

Topik pertama ini diharapkan akan dapat menjadi titik tolak dalam menanamkan perngertian senyawa organik alifatik, konsep-konsep dasar dari senyawa alifatik serta reaksi-reaksi kimia yang terjadi. Pola-pola ini dapat digunakan dalam memahami konsep-konsep reaksi kimia yang akan di bahas pada modul selanjutnya.

2. Tujuan Instruksional Umum

Setelah mempelajari modul pertama ini Anda diharapkan akan dapat memahami konsep-konsep dasar tentang tatanama alkana, sifat-sifat alkana, struktur molekul dan reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana.

3. Tujuan Instruksional Khusus

Setelah mempelajari modul ini Anda diharapkan dapat mencapai kemampuan sebagai berikut :

a. Memberikan nama senyawa alkana

b. Menjelaskan sifat-sifat dari senyawa alkana

c. Menjelaskan ikatan dan perubahan bentuk dari senyawa alkana

d. Menjelaskan konformasi dari alkana

e. Menjelaskan reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana

Dalam setiap kegiatan belajar di atas, terdapat bagian-bagian uraian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes formatif. Agar anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini:

a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat

b. Soal-soal latihan yamg terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya.

c. Setelah anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan anda dengan rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat pemahaman anda dapat tercermin dari tingkat kesesuaian pekerjaan anda dengan rambu-rambu jawaban. Bila pekerjaan anda masih jauh menyimpang, dari rambu-rambu jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali.

d. Rangkuman yang merupakan ringkasan dari urain yang telah disajikan pada setiap akhir dari kegiatan belajar dalam modul ini. Bacalah dengan seksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benar-benar mantap.

e. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat Belajar !

4. Kegiatan Belajar

Alkana

4.1 Uraian dan Contoh

Persenyawaan organik yang hanya mengandung atom karbon dan hidrongen dinamakan Hidrokarbon. Hirokarbon jenuh terdiri dari dua kelompok utama yaitu alkana dan sikloalkana. Hirpkarbon selain terdapat luas di alam juga dapat pula dibuat secara laboratorium. Hdirokarbon dapat dipergunakan secara langsung maupun dipergunakan sebagai bahan dasar pada pembuatan senyawa organik yang lain. Masyarakat sekarang menggunakan hidrokarbon ini untuk minyak dan sumber bahan mentah yang murah. Hidrokarbon didapat dalam alam terutama sebagai gas alam dan minyak mentah (crude oil). Kebanyakan dari minyak-minyak yang kita pakai seperti bensin, minyak tanah dan minyak bakar didapat dari pemurnian minyak mentah yaitu suatu campuran persenyawaan kompleks yang kebanyakan terdiri dari hidrokarbon.

Gas alam yang mengandung 60 – 90 % gas metan adalah bahan bakar yang biasa dipakai dalam rumah atau gedung-gedung. Minyak mentah dan gas alam menghasilkan juga bahan mentah untuk industri petrokimia, suatu industri yang menghasilkan 90 % lebih bahan Kimia Organik yang di buat di Amerika Serikat seperti obat-obatan, pupuk dan plastik

Hidrokarbon dimana atom-atomnya telah berikatan semua disebut hidrokarbon jenuh atau paraffin atau alkana. Parafin berasal dari kata latin parum affinis yang berarti affinitasnya kecil, jadi paraffin berarti suatu senyawa yang affinitasnya kecil atau suatu senyawa yang sukar beraksi pada temperatur kamar, atau suatu senyawa yang stabil.

Senyawa hidrokarbon dan turunan-turunannya dimana ikatan antara atom-atom karbon membentuk rantai terbuka disebut senyawa alifatik (aliphatic compounds). Kata alifatik berasal dari bahasa Perancis aleiphar = fat, disebut alifatik karena lemak (fat) termasuk golongan alifatik yang dikenal dengan alkana.

A. Tata nama Alkana

Alkana yang paling sederhana ialah metana. Anggota-anggota alkana selanjutnya terbentuk dengan menambahkan karbon dan hydrogen yang bersesuain untuk menjenuhkan valensi karbon.

Alkana yang tak bercabang disebut alkana normal. Setiap anggota ke anggota berikutnya mempunyai selisish –CH2- (gugus metilen). Deretan semacam ini disebut deretan homolog. Anggota-anggota alkana mempunyai sifat kimia dan fisika yang hampir bersamaan (titik didih dan berat jenisnya) hanya berubah dengan bertambahnya jumlah atom karbon dalam rangkaian. Contoh dari beberapa alkana terlihat pada Tabel 1.1.

Tabel 1.1. Nama-nama Alkana

Jumlah Karbon N a m a Rumus Molekul Jumlah Karbon N a m a Rumus Molekul

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

13.

12. Metana

Etana

Propana

Butana

Pentana

Heksana

Heptana

Oktana

Nonana

Dekana

Tridekana

Dodekana

Undekana CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

C13H28

C12H26

C11H24 14

15

20

21

22

23

30

31

32

40

50

60

100 Tetradekana

Pentadekana

Eikosana

Heneikosana

Dokosana

Trikosana

Triakontana

Hentriakontana

Dotriakontana

Tetrakontana

Hektana

Heksakontana

Pentakontana C14H30

C20H42

C15H32

C21H44

C22H46

C23H48

C30H62

C31H64

C32H66

C100H202

C50H102

C60H122

C40H82

1 Alkana Berantai Cabang

Apabila kita memberi nama suatu hidrokarbon yang berantai bercabang, kita anggap rantai lurus yang terpanjang dalam struktur ini sebagai induk dari namanya.

Rantai lurus terpanjang dapat digambarkan sebagai garis lurus atau juga bercabang.

Nama dari alkana cabang dibuat dengan menambahkan nama dari rantai cabangnya kepada rantai induk. disebut gugus alkil berasal dari alkana yang akhirannya diganti il. Beberapa contoh akan diberikan pada Tabel 1.2

Alkana Rumus Gugus alkil Nama gugus alkil Singkatan nama gugus alkil

Metana

Etana

Propana

Butana CH4

C2H6

C3H8

C4H10 CH3-

C2H5-

C3H7-

C4H9- Metil

Etil

Propil

Butil Me

Et

Pr

Bu

2. Gugus Alkil Cabang

Rantai cabang yang melekat pada rantai induk dapat berupa rantai lurus atau juga beruapa rantai bercabang. Misalnya gugus alkil dengan 3 ataom karbon, gugus propil. Sebuah gugus propil dapat terikat pada rantai induk pada atom karbon terakhir atau karbon ditengah. Apabila gugus tiga atom tersebut terikat pada rantai lurus induk pada karbon terakhir, maka gugus propil ini adalah suatu rantai lurus dan namanya Gugus propil. Untuk menekan bahwa ketiga atom karbon tersebut membentuk rantai lurus, kita tambahkan awalan n- (berarti “normal”). Gugus propil ini dapat dinamakan n-propil. Awalan n- ini tidak diharuskan, boleh dipakai atau boleh juga tidak.

Dibawah ini diberikan contoh gugus termaksud

3. Substitusi Berganda

Bila suatu rantai induk mempunyai lebih dari sebuah substitusi, nama dari substitusi masing-masing dengan tempatnya ditulis secara abjad dimuka nama senyawanya. Pada nama-nama ini, tiap awalan dipisahkan dari nomor tempat oleh suatu tanda penghubung (-) dan awalan yang berlainan juga dipisahkan oleh tanda penghubung seperti terlihat dalam contoh berikut;

B. Sifat dan Struktur Turunan Alkana

Alkana tidak larut dalam air malah alkana cair mempunyai berat jenis yang lebih kecil dari air maka ia akan mengapung dalam air. Sebabnya karena air mempunyai molekul-molekul yang polar sehingga saling tarik menarik satu sama lainnya, sedangkan alkana hanya mengandung ikatan C-C dan C-H yang non polar,maka gaya tarik menarik antara molekulnya sangat kecil, sehingga titik didihnya lebih rendah daripada persenyawaan dengan berat molekul sama yang mempunyai ikatan polar. Misalnya saja propana, CH3CH2CH3 dengan B.M. = 44,11 mendidih pada –42,10 C sedangkan dimetil eter, CH3OCH3 (B.M. = 46,07) mendidih pada –230C, karena eter lebih polar. Tabel 1.3 menunjukkan Titik didih, Berat Jenis, dan sifat-sifat fisik pada temperatur kamar dari beberapa alkana.

Persenyawaan yang mengandung rantai cabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada isomernya yang mempunyai rantai lurus, sebab persenyawaan rantai cabang tak dapat menjajarkan molekul-molekulnya sedekat mungkin seperti rantai lurus sehingga gaya tarik menarik antar molekulnya lebih kecil.

Tabel 1.3 Sifat-Sifat Fisik Dari Beberapa Alkana

Alkana Td(oC) Berat jenis 20oC(g/ml) Sifat fisik pada

temperatur kamar

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3(CH2)2CH3

CH3(CH2)3CH3

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

CH3(CH2)8CH3 -162

– 88,5

– 42

0

36

69

98

126

151

174 –

0,63

0,66

0,68

0.70

0.72

0.73 Gas

Gas

Gas

Cairan

Cairan

Cairan

Cairan

Cairan

Cairan

Cairan

C. Ikatan Dan Perubahan Bentuk Atau Struktur Dari Alkana

Atom karbon mempunyai empat eletron valensi membentuk empat ikatan kovalen karbon-hidrogen dengan empat atom yang masing-masing memiliki satu elektron valensi.

Karena atom karbon mempunyai empat elektron valensi, maka dalam pembentukan senyawa selalu ada empat ikatan. Prinsip ini memudahkan anda menulis struktur molekul organik dengan lengkap dan benar, bagaimanapun rumitnya molekul tersebut. Teori tolakan pasangan elektron meramalkan bentuk tetrahedron untuk molekul metana. Sesungguhnya tidaklah mudah menggambarkan stereo kimia tetrahedron metana jika mengandalkan asumsi tatanan elektron atom karbon dalam keadaan dasar (ground state), karena atom karbon hanya mempunyai dua elektron tak berpasangan, pata orbital 2p, sebagaimana dapat dituliskan C : Is2 2s2 2px1 2p y1 2p z. Sehingga setiap usaha untuk membuat pertumpangtindihan orbital p dari karbon dengan orbital s dari hydrogen, akan menghasilkan molekul dengan rumus CH2.

Berkat perkembangan mekanika kuantum maka kesulitan ini kemudian dapat diatasi . melalui dua tahap hipotesis dapat dijelaskan mekanisme pembentukan metana, sebagai berikut : Tahap pertama, adalah penghibridan yang lebih dikenal dengan istilah hibridisasi yaitu pencampuran dua atau lebih orbital yang berbeda. Terhadap struktur metana, orbital 2s dan tiga orbital 2p dari atom karbon berhibrida membentuk empat orbital atom hibrida sp3 yang berbentuk balon mengarah ke sudut-sudut tetrahedron. Sudut tetrahedron diantara dua orbital hibrida meminimumkan interaksi yang tidak diinginkan di antara sesama orbital. Tahap kedua, adalah pembentukan empat buah orbital molekul ikatan δ (sigma) melalui tumpang tindih empat buah orbital sp3 dari karbon dengan empat orbital 1s dari empat atom hydrogen.

Dengan selesainya kerangka orbital molekul metana, maka delapan elektron valensi diperlukan untuk mengisi orbital molekul ikatan agar terbentuk empat ikatan sigma C-H yang setara, jumlah ini bertepatan dengan elektron yang tersedia, yakni empat dari karbon masing-masing satu dari empat hydrogen.

Gambar 1. Tahapan hipotesis pembentukan orbital molekul tetrahedron pada metana

Dalam alkana setiap atom karbon mempunyai ikatannya sendiri yang membentuk sudut-sudut ikatan dengan keempat atom hidrongen yang besarnya kira-kira 109,5o

Suatu gugus yang melekat pada satu ikatan dapat berputar mengelilingi ikatan tersebut.Bentuk yang berlainan dari etana, butana dan senyawa lain yang dapat timbul karena perputaran yang sederhana mengelilingi ikatan dalam molekul tersebut dinamakan perubahan bentuk atau struktur dari senyawa tersebut. Perubahan bentuk molekul dalam tiga dimensi dikenal dengan konformasi.

D. Konformasi Alkana

Dalam rantai terbuka dengan gugus yang terikat oleh ikatan sigma berotasi bebas mengelilingi ikatan itu. Oleh sebab itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki secara tak terhingga posisi di dalam ruang relatif terhadap yang lain. Molekul etana dapat meiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, pentaaan tersebut dikenal sebagai konformasi. Dalam pembahasan selanjutnya mengenai konformasi akan digunakan model proyeksi Newmann dari Ohio Iniversity. Proyeksi sangat berguna untuk menggambarkan konformasi.

Pada proyeksi Newmann, kita melihat ikatan karbon-karbon dari salah satu ujung rantai. Ikatan-ikatan pada karbon di depan bersumber dari pusat lingkaran, sedangkan semua ikatan pada karbon di belakang digambarkan dari mulai garis lingkar ke luar. Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki berapapun konformasi terhadap suatu konformasi yang paling stabil. Konformasi yang paling disukai itu dikenal sebagai konformer. Konformer bukanlah isomer karena antara satu dengan yang lain dapat dipertukarkan . konformer adalah sekedar orientasi ruang yang berbeda-beda dari molekul yang itu-itu juga.

Pada etana terdapat sekian banyak konformasi, yang dikenal dengan konformer-konformer, akan tetapi ada dua konformasi yang ekstrim, yakni konformasi bersilang (staggered cmformaation) dan konformasi berimpit (eclipsed conformation). Konformasi bersilang, setiap ikatan C-H dari satu atom karbon menyilang sudut H-C-H karbon yang lain, atau atom-atom yang terikat pada atom-atom karbon yang satu terletak diantara atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasi berimpit, tiap ikatan C-H dari satu atom karbon sejajar dengan ikatan C-H berikutnya, atau dapat dikatan bahwa atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasi bersilang lebih disukai daripada konformasi berimpit, pada suhu kamar 99% dari molekul etana berada dalam konformasi bersilang.

Gambar 2. Konformasi ekstrim dari etana, bersilang (staggered) dan berimpit (eklips) dan pola profil energinya

Konformasi berimpit dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan konformer goyang (bersilang), karena adanya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar 600 kita dapat merubah konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya konformasi berimpit dapat berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara 600. untuk berotasi dari konformasi bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan 3 kkal energi.

Sebagaimana metana, etanapun dapat memiliki konformasi bersilang dan berimpit. Dalam etana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat, adanya gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi bersilang dalam mana gugus gugus metil terpisah sejauh mungkin disebut sebagai konformasi anti. Konformasi bersilang dimana gugus-gugus metil lebih berdekatan, disebut konformer gauche. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Perhatikan gambar (3) struktur I = VII adalah staggered atau anti memiliki energi paling rendah, jadi paling mantap (stabil), struktur II = VI disebut eclipsed, Struktur III = V disebut gauche dan strukturIV disebut full eclips memiliki energi paling tinggi, paling tidak stabil diantara semua konformasi tersebut. Energi II lebih tinggi dari I dan III. Konformasi III energinya lebih tinggi dari I, tapi lebih rendah dari konformasi II dan IV.

Gambar 3. Hubungkan energi dengan berbagai konformasi butana

E. Reaksi-reaksi Alkana

Sebagaima kita ketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tertier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana :

1.Oksidasi,

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar.Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (misalnya eksoterm)

CH4 + 2O2 → CO¬2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol

C4H10 + 13/2 2O2 → 4CO¬2 + 5H2O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

2CH4 + 3O2 → 2CO¬ + 4H2O

CH4 + O2 → C + 2H2O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta

2. Halogenasi

Reaksi dari alkana dengan khlor (Cl2) atau Brom (Br2) di sebut reaksi halogenasi. Istilah yang lebih spesifik yaitu klorinasi dan brominasi dipakai juga untuk menggambarkan suatu reaksi halogenasi tertentu. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan yodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar, maka terjadi reaksi yang eksoterm. Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih atom hidrogen diganti oleh atom klor.

Reaksi umum, R-H + Cl-Cl → R-Cl + H-Cl

Pada Metana CH¬4 + Cl-Cl → CH3Cl + HCl

Reaksi tersebut dikenal dengan klorinasi, berlangsung dengan mekanisme subtitusi, karena atom klor menggantikan atom hydrogen. Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi.

Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal khlor adalah atom yang khlor yang netral, berarti atom khlor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.

Pembelahan dari molekul Cl2 atau Br2 menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl2 dan 46 kcal/mol untuk Br2. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan.

Tahap ke dua langkah penggadaan dimana radikal khlor bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal baru, radikal metil ( CH3).

Langkah I dari siklus penggadaan

Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl2) untuk membedakan atom khlor dalam langkah penggandaan lainnya.

Langkah 2 dari siklus penggadaan

Tahap III. Reaksi Penggabungan Akhir

Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.

Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan menggabungkan dua buah radikal untuk membentuk non radikal yang stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling reaction)

Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal bertumbukan

Radikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri rangkaian reaksi tersebut. Misalnya CH3 dapat bergabung dengan Cl menghasilkan CH3Cl

Suatu masalah dengan radikal bebas adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan khlorometan bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar bahwa radikal khlor akan bertumbukkan dengan molekul khlormetan, bukannya dengan molekul metan.

Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung banyak halogen berupa diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana

CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4

diklorometan Triklorometan Tetraklorometan

(metilen klorida) (kloroform) (karbontetraklorida)

td. 400C td. 610C td. 76,50C

Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan hasil yang diinginkan

Pada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin rumit karena campuran dari hasil reaksi berupa isomer-isomer semakin banyak. Misalnya pada klorinasi propana

CH3 CH2 CH3 + Cl3 → CH3 CH2 CH2 CH3 Cl + CH3 CH CH3 + HCl

CH3

Propana 1-kloropropana 2-kloropropana

(n-propil klorida) (isopropilklorida)

Bila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi rumit, pemurnian atau pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan. Dengan demikian halogenasi tidak bermanfaat lagi dalam sintesis alkil halida. Akan tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua atom hidrogennya setara, hasil murni dapat diperoleh. Karena sifatnya yang berulang terus reaksi semacam ini disebut reaksi rantai radikal bebas.

3. Sulfonasi Alkana

Sulfonasi senyawa alkana dengan menggunakan asam sulfat, dapat berlangsung jika alkana tersebut memiliki atom karbon tertier

4. Nitrasi

Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

5. Pirolisis = Cracking

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tabpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik

6. Cara Pembuatan Alkana

6.1. Cara Khusus

Cara khusus yang dimaksudkan adalah cara pembuatan metana :

Metana dapat diperoleh dari pemanasan unsure-unsurnya pada temperatur 12000C

a. Metana dapat diperolehsecara tidak langsung, yaitu dari senyawa CS2,H2 S dan logam Cu, ini dikenal sebagai metoda Berthelot.

b. Metana dapat diperoleh dari monoksida dan hydrogen akan menghasilkan metana

c. Reduksi katalis dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air.

d. Metana dapat dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air

Pada reaksi ini biasanya ditambahkan soda lime (campuran NaOH) dan CaO) untuk mencegah tejadinya keausan tabung gelasnya..

6.2 Cara Umum

a. Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alcohol.

b. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa grignard kemudian dihidrolisis

c. Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (reaksi Wurtz), dimana alkana yang dihasilkan mempunyai atom karbon dua kali banyak dari atom karbon alkil halida yang digunakan

4.2. Soal Latihan

Untuk lebih memantapkan pemahaman anda terhadap materi kegiatan belajar I, Cobalah kerjakan latihan berikut ini!

1. Berikan struktur molekul dari :

a. 2,2,3,3-tetra metil pentana c. 3,4,4,5-tetra metil heptana

b. 2,3-dimetil butana d. 4-etil-3,4-dimetil heptana

2. Tuliskan struktur molekul dan berikan nama berdasarkan aturan IUPAC

a. (CH3)2CHCH2CH2CH3

b. CH3CBr2CH3

c. CH3CH2C(CH3)2CH2CH3

d. (C2H5)C(CH3)CH2CH3

3. Jelaskan mengapa titik didih dari alkana yang mengandung rabtai cabang mempunyai titik didih lebih rendah dari pada isomernya yang mempunyai rantai lurus.

4. Ubahlah tiap proyeksi newman dibawah ini kedalam rumus bangun tiga dimensi dengan bentuk yang sama

a b.

4.3. Petunjuk Jawaban Soal Latihan

Untuk menjawab soal latihan, pelajari uraian dan contoh yang sudah disajikan dalam bab ini.

CH3 CH3 CH3

1. a. CH3 – CH2 – C – C – CH3 c. CH3 – CH2 – CH – C – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

b. CH3 – CH – CH – CH3 d. CH3 – CH2 – CH2 – C – CH – CH2 – CH3

CH3 CH3 CH2-CH3

2. a. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2-metil pentena

CH3

Br

b. CH3 – CH – CH3 2,2-dibromo propana

Br

CH3

c. CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 3,3-dimetil pentena

CH3

CH3

d. CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 3-etil-3-metil pentana

CH3

3. Karena persenyawaan rantai cabang tak dapat menjejerkan molekul-molekulnya sedekat mungkin seperti rantai lusrus sehingga gaya tarik menarik antar molekulnya lebih kecil.

H H H H

4. a. CH3 – C – C – CH3 b. HO – C – C – OH

H Cl H H

4.4. Rangkuman

Hidrokarbon adalah suatu senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen. Hidrokarbon yang jenuh, alkana tidak mengandung ikatan rangkap dua atau tiga.

Dalam sistem nomenklatur IUPAC suatu nama dibuat berdasarkan rantai induk (biasanya rantai yang paling panjang).Substitusi menjadi awalan dari nama induk, dengan nomor urut bila perlu

Semua gugus akan berputar mengelilingi ikatan, perputaran akan mengakibatkanmengakibatkan terjadinya perubahan bentuk dimana gugus dapat menjadi eclipsed (tertutup sebagian) atau staggered (bergoyang) proyeksi newman digunakan untuk menerangkan perubahan bentuk ini.

Karena gaya tarik menarik inter molekulnya yang lemah dan tidak polar, titik didih alkana rendah dan tidak larut dalam air. Tidak begitu relatif, tetapi dapat terjadi reaksi pembakaran dan halogenasi

Halogenasi adalah suatu reaksi radikal bebas, ditandai dengan langkah permulaan (pembentukan radikal), langkah penggandaan yang menghasilkan hasil reaksi dan radikal baru, dan langkah akhir dimana reaksi dihentikan dengan jalan menghancurkan radikal. Salah satu langkah akhir adalah reaksi coupling (reaksi pengabungan).

4.5. Soal Tes Formatif

1. Berikan struktur formula dari :

a. 4-etil-2,4-dimetil heptana d. 2,2,4-trimetil pentena

b. 2,5-dimetil heksana e. 3-kloro-2-metil pentena

c. 3-etil-2-metil pentana f. 1,2-dibromo-2-metil propana

2. Tuliskan struktur molekul dibawah ini dan berikan nama sesuai aturan IUPAC

a. CH3CH2CH(CH2)CH(CH3)CH(CH3) d. (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2

b. (CH3)3CH2C(CH3)3 e. (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3

c. (CH3)2CClCH(CH3)2 f. (CH3)2CHC(C2H5)2CH2CH2CH3

3. a. Mengapa titik didih dari molekul alkana lebih rendah dibandingkan dengan molekul lain yang mempunyai berat molekul hamper sama, misalnya: antara propane dengan dimetil eter ?.

b. Persenyawaan yang mana dari masing-masing pasangan dibawah ini yang mempunyai titik didih yang lebih tinggi. Terangkan jawabanmu !.

a) CH3CH2CH2CH2CH3 atau CH3CH(CH3)CH2CH3

b) (CH3)2CHOCH(CH3)2 atau CH3CH2CH2OCH2CH3

c) CH3CH2CH2CH3 atau CH3CH2CH2OH

4. a) Gambar proyeksi Newman untuk 1,2-dikhloro etana yang menunjukkan pengaruh dari perputaran mengelilingi ikatan karbon-karbon

b) beri tanda masing-masing proyeksi eclipsed dan kebalikannya

5. Selesaikan persamaan reaksi dibawah ini dengan kemungkinan-kemungkinan hasil reaksi yang terjadi. Beri nama tiap-tiap hasil reaksi

a. CH3CH2CH2CH3 + 2 Cl2 cahaya

b. CH3CH(CH3) CH2CH3 + Br2 cahaya

c. CH3C(CH3)2CH2CH3 + 2 Br2 cahaya

4.6. Petujuk Jawaban Tes Formatif

CH3 CH3 CH3

1. a. CH3 – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3 d. CH3 – CH – CH2 – C – CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

b. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 e. CH3 – CH2 – CH – CH – CH3

CH3 CH3 Cl

CH3 CH3

c. CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 f. CH3 – C – CH2

C2H3 Br Br

2. a. CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3 2,3,4-trimetil heksana

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

b. CH3 – C – CH2 – C – CH3 2,2,4,4-tetrametil pentana

CH3 CH3

CH3

c. CH3 – C – CH – CH3 2-kloro-2,3-dimetil butana

Cl CH3

CH3

d. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2 ¬– CH3 5-etil-2-metil heptana

C2H5

CH3 CH3

e. CH3 – CH – CH – CH2 – C – CH2 ¬– CH3 2-etil-2,3,5-trimetil heptana

CH3 C2H5

CH3 C2H5

f. CH3 – CH – C – CH2 – CH2 ¬– CH3 3,3-dietil-2-metil heksana

C2H5

3. a. karena molekul-molekul alkana hanya mengandung ikatan C-C dan C – H yang non polar, maka gaya tarik menarik antara molekul-molekulnya sangat kecil, sehingga titik didihnya lebih rendah dari pada persenyawaan dengan berat molekul sama tapi mempunyai ikatan polar.

b. a) CH3CH2CH2CH2CH3 lebih tinggi titik didihnya dibandingkan CH3CH(CH3)CH2CH3 karena kerapatan n-pentana lebih dekat kerapatannya dan gaya ikatan vanderwallsnya kuat sehingga untuk memutuskan ikatan tersebut memerlukan energi lebih besar dibandingkan dengan 2-metil butana.

b) dipropil eter lebih tinggi titik didihnya dibandingkan dengan 2,2-dimetil-dietileter, karena ikatan gaya vanderwallsnya lebih kuat dibandingkan dengan 2,2-dimetil-etil-eter.

c) propel alcohol lebih tinggi titik didhnya dibandingkan dengan n-butana, karena pada propanol disamping ada ikatan vanderwalls juga terbentuk ikatan hidrogen

4. a. Proyeksi Newman 1,2-dikloro metana

5. a. CH3CH2CH2CH3 + 2 Cl2 CH3CH2CH2CH2Cl + HCl

CH3CH2CH2CH2Cl + Cl2 CH3CH2CH2CHCl2 + HCl

CH3 CH3

b. CH3 – CH – CH3 + Br2 CH3 – CH – CH2Br + HBr

CH3 CH3

c. CH3 – C – CH3 + 2 Br2 CH3 – C – CH2Br + HBr

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 – C – CH2Br + Br2 CH3 – C – CHBr2

CH3 CH3

4.7. Umpan Balik

Anda dapat menguasai materi ini dengan baik jika memperhatikan hal-hal sebagai berikut

1. Melakkan diskusi dengan teman yang memprogramkan matakuliah ini dan membuat ringkasan materi ini sebelum di bahas dalam diskusi

2. Mengejakan soal latihan

4.8. Tindak Lanjut

1. Apabila mahasiswa dapat menyelesaikan 80% dari tes formatif, maka mahasiswa tersebut dapat melanjutkan ke bab selanjutnya, sebab pengetahuan tentang tatanama (pemberian nama), sifat-sifat, konformasi dari molekul serta reaksi – reaksi yang terjadi akan merupakan dasar untuk bab sikloalkana.

2. Jika ada diantara mahasiswa belum mencapai penguasaan 80% dianjurkan untuk mempelajari kembali topik di atas dari awal, berdiskusi dengan teman terutama pada hal-hal yang belum dikuasai serta bertanya kepada dosen jika ada hal-hal yang tidak jelas.

Daftar Pustaka

1. Allinger, N. L. et. al, 1976 Organic Chemistry, 2 nd edition, Worth Printing, Inc., New York

2. H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Penerbit Erlangga.

3. Morrison & Boyd, 1970., Organic Chemistry, 2nd. Ed., Worth Publishers, Inc.

4. R.J.Fessenden, J.S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik, terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta

5. Salomons, T.W., (1982) Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons. Inc., Canada

6. Sabirin Matsjeh., (1993)., Kimia Organik Dasar I, Depdikbud, Direktorat Jendral Pendidikan Tinggi, Proyek Pembinaan Tenaga Kependidikan Pendidikan Tinggi

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s

%d bloggers like this: